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Phosphorus oxychloride → N-(4,6-Dichloropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetamide

HRID 1517456
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反応式

HRID 1517456 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[NH:6][C:7](=O)[C:8]2[N:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:9]=2[N:10]=1)(=[O:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.O=P(Cl)(Cl)[Cl:28]>O1CCOCC1>[Cl:28][C:7]1[C:8]2[N:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:9]=2[N:10]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[N:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 135978119N-(6-Chloro-4-oxo-1,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetamide

生成物 1

HCID 57698319N-(4,6-Dichloropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetamide収率 78.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a suspension of 2-acetamido-6-chloro-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one (2.38 g, 10 mmol) and DIEA (5.2 mL, 30 mmol) in dioxane (120 mL) was added POCl3 (2.8 mL, 30 mmol). The mixture was heated to 80° C. for 2 hours. After removal of solvent, the residue was stirred with crashed ice for 10 minutes, then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated to dryness providing the pure title compound as a brown solid (2.01 g, yield 78%) which was characterised as follows: MS (m/z) 256.9 [M+H]+.

後処理

  1. customAfter removal of solvent
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-13e4a5b4b4e94391ab8561517cdf9ee0
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08232278B2

反応ノート

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