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Diisopropylethylamine → 4-({4-[2-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

HRID 1519648
ノート
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反応式

HRID 1519648 の反応式
[CH:1]([CH:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[CH:10][CH:11]=2)[O:6][CH2:5][CH2:4]1)=O.[CH3:15][C:16]1[C:24]2[CH2:23][O:22][C:21](=[O:25])[C:20]=2[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH2:26][CH2:27][N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:15][C:16]1[C:24]2[CH2:23][O:22][C:21](=[O:25])[C:20]=2[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH2:26][CH2:27][N:28]1[CH2:33][CH2:32][N:31]([CH2:1][CH:3]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[CH:10][CH:11]=3)[O:6][CH2:5][CH2:4]2)[CH2:30][CH2:29]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595686884-methyl-5-(2-piperazin-1-ylethyl)-2-benzofuran-1(3H)-oneHCID 772307034-Formyl-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

生成物 1

HCID 680714464-({4-[2-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 4-formyl-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile (50 mg, 0.27 mmol) in DCM (3 mL) was added 4-methyl-5-[2-(piperazine-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one (57 mg, 0.27 mmol), sodium triacetoxyborohydride (27.0 mg, 0.267 mmol) and DIPEA (57 mg, 0.27 mmol). The reaction was stirred under nitrogen at room temperature for 16 hours when LC-MS indicated product formation. The mixture was diluted with DCM and the product was isolated by flash chromatography. LC-MS (IE, m/z): 432 [M+1]+. (0.18 μM)

後処理

  1. customthe product was isolated by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e6e51629f4e744359081e60d8e551e8f
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073882B2

反応ノート

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