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N-bromobutanimide → tert-butyl 5-(bromomethyl)-3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1520024
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反応式

HRID 1520024 の反応式
C1C(=O)N([Br:8])C(=O)C1.[CH3:9][O:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]2[CH:23]=[C:22]([C:24]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([CH3:33])[CH:31]=4)[N:26]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])[N:25]=3)[N:21]=[N:20]2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12]>C(Cl)Cl.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Zr+4]>[Br:8][CH2:33][C:30]1[CH:31]=[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[N:26]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])[N:25]=[C:24]2[C:22]1[N:21]=[N:20][N:19]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 67981372HCID 67981372、化合物

生成物 1

HCID 67981095tert-butyl 5-(bromomethyl)-3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-1H-indazole-1-carboxylate収率 85%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9856075Zirconium chloride (ZrCl4), (T-4)-触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒3 回

実験手順

Zirconium tetrachloride (23 mg; 0.10 mmol; 0.1 eq.) was added in one portion to a solution of NBS (160 mg; 0.90 mmol; 0.9 eq.) in DCM (10 mL) at 0° C. A solution of tert-butyl 3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-5-methyl-1H-indazole-1-carboxylate (434 mg; 1.00 mmol; 1.0 eq.) in DCM (10 mL) was then added dropwise to the reaction mixture which was subsequently stirred at RT for 16 h. The reaction mixture was then diluted with DCM and washed sequentially with saturated NaHCO3 and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound as a yellow solid (392 mg, 76%) 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 9.70 (s, 1H), 8.62 (d, J=1.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.16 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=8.8 Hz, 1.7, 1H), 4.99 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 1.70 (s, 9H). MS (ESI+): 512.3.

後処理

  1. washwashed sequentially with saturated NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-439f3f13d29147a0a3d51f0cb578780d
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073892B2

反応ノート

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