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Ammonium Chloride → HCID 86677082、化合物

HRID 1520370
ノート
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反応式

HRID 1520370 の反応式
[F:1][CH:2]([F:30])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([N+:21]([O-])=O)[CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:24]3[CH:29]=[N:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[N:12]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[NH4+].[Cl-]>CO.O.[Fe]>[F:30][CH:2]([F:1])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([NH2:21])[CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:24]3[CH:29]=[N:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[N:12]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 67298422HCID 67298422、化合物

生成物 1

HCID 86677082HCID 86677082、化合物収率 87.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 22242641Methanol--water (1/1)溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a mixture of N-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-6-nitro-2-(pyrazin-2-yl) quinazolin-4-amine (1.40 g, 3.4 mmol, 1.0 eq.) in MeOH-H2O (v/v, 3:1, 110 mL) was added NH4Cl (1.80 g, 34 mmol, 10.0 eq.) and Fe (1.91 g, 34 mmol, 10.0 eq.). The resulting mixture was stirred at 60° C. for 3 h. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the iron was filtered off. The filtrate was concentrated to 15 ml, and a precipitate formed and was collected and dried in vacuo to give 1.13 g of N4-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(pyrazin-2-yl)quinazoline-4,6-diamine as a pale yellow solid (87.5%). LCMS m/z=381.1 (M+1) (Method B) (retention time=1.60 min), 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.69 (s, 1H), 9.52 (d, J=1.2 Hz, 1H), 8.75 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.87 (dd, J=8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.49-7.42 (m, 2H), 7.33-7.32 (m, 1H), 7.31 (t, J=7.4 Hz, 1H), 5.85 (s, 2H).

後処理

  1. temperaturethe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe iron was filtered off
  3. concentrationThe filtrate was concentrated to 15 ml
  4. customa precipitate formed
  5. customwas collected
  6. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8be2ef3972144f088e5f0a9bf0a762e6
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073890B2

反応ノート

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