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Nitrogen → Ammonia

HRID 1524194
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反応式

HRID 1524194 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=3)[CH:9]=[N:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[N:64]#N.N[CH:67]1[CH2:72][CH2:71][CH2:70][CH:69]([OH:73])[CH2:68]1.CC(C)([O-])C.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH3:7].[Cl:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([N:8]2[C:6]3=[N:7][C:2]([CH:70]4[CH2:71][CH2:72][CH2:67][CH2:68][C:69]4([NH2:64])[OH:73])=[CH:3][CH:4]=[C:5]3[N:10]=[CH:9]2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 947NitrogenHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 112404593-AminocyclohexanolHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 866518705-bromo-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3-H-imidazo[4,5-b]pyridine2 回

生成物 2

HCID 222Ammonia
HCID 131733125
3-(2-chloro-pryidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-yl aminocyclohexanol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

反応条件

温度
85 °C

実験手順

5-Bromo-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3-H-imidazo[4,5-b]pyridine (Intermediate A)(1 eq, 0.323 mmol, 100 mg), BINAP (0.025 mmol, 40 mg) and Pd2(dba)3 (0.0125 mmol, 25 mg) are suspended in dioxane under an inert atmosphere of N2 and heated to 85° C. In a separate flask (1SR,3SR)-3-aminocyclohexanol (2 eq, 0.647 mmol, 83 mg) and sodium tertbutoxide (2.5 eq, 0.809 mmol, 77 mg) is dissolved in dioxane and warmed to 50° C. Once at temperature mixture is added to the reaction mixture and heated for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture is purified by chromatography on silica eluting with 98:2 DCM: 2M ammonia in MeOH to afford the title compound which is used in the next step without further purification; [M+H]+ 310.

後処理

  1. temperaturewarmed to 50° C
  2. additionOnce at temperature mixture is added to the reaction mixture
  3. temperatureheated for 2 hours
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. customthe mixture is purified by chromatography on silica eluting with 98:2 DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1f7c538022b4ae696958ca6023e5bce
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09079897B2

反応ノート

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