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Trifluoroacetic acid → N-((S)-6-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-yl)-3-[(4-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzamide

HRID 1524269
ノート
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反応式

HRID 1524269 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC(=O)[NH:14][C@H:15]1[CH2:45][CH2:44][C:18]2[N:19]=[C:20]([NH:22][C:23](=[O:43])[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH2:31][C:32](=[O:42])[NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40]#[N:41])=[CH:36][CH:35]=4)[CH:25]=3)[S:21][C:17]=2[CH2:16]1)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:14][C@H:15]1[CH2:45][CH2:44][C:18]2[N:19]=[C:20]([NH:22][C:23](=[O:43])[C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH2:31][C:32](=[O:42])[NH:33][C:34]4[CH:35]=[CH:36][C:37]([C:40]#[N:41])=[CH:38][CH:39]=4)[CH:25]=3)[S:21][C:17]=2[CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86667841((S)-2-{3-[(4-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoylamino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 56598835N-((S)-6-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-yl)-3-[(4-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzamide収率 60.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Add trifluoroacetic acid (1.0 mL, 14 mmol) to a solution of ((S)-2-{3-[(4-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoylamino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.14 g, 0.26 mmol) in methylene chloride (10 mL). Stir the mixture at room temperature for 15 h then concentrate under reduced pressure. Purify the residue by preparative reverse phase HPLC using acetonitrile/water with 0.1% trifluoroacetic acid additive as the eluent to provide 0.07 g of the title compound as a white powder. MS, electrospray 448.75 (M+H), rt. 1.21 min.

後処理

  1. concentrationthen concentrate under reduced pressure
  2. customPurify the residue by preparative reverse phase

出典と根拠

ORDレコード
ord-0513f659356447598807758bb99955f5
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09079880B2

反応ノート

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