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Triethylamine → Ethyl 3-((R)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinate

HRID 1525282
ノート
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反応式

HRID 1525282 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[NH:9][S@@:10]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:22][PH:23]([O-])([O-:27])[O:24][CH2:25][CH3:26].CCN(CC)CC>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:13][C:12]([CH3:15])([S@:10]([NH:9][C@H:8]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:4]1[CH:3]=[C:2]([P:23]([CH3:22])(=[O:27])[O:24][CH2:25][CH3:26])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[O:11])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 89462594(R)-N-((R)-(3-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide2 回HCID 178476778HCID 178476778、化合物

生成物 1

HCID 117702161Ethyl 3-((R)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To (R)—N—((R)-(3-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide, 24-c, (11.8 g, 32.3 mmol), ethyl methylphosphite (6.5 g, 64.6 mmol) and Et3N (9.09 g, 96.9 mmol) in THF (100 ml) was added PdCl2(dppf) (2.1 g, 3.23 mmol). The mixture was allowed to stir overnight at reflux. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated under vacuum to provide the crude product, 24-d, (15 g). The crude product was used to the next step directly.

後処理

  1. temperatureat reflux
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-35a4197b6ef447a092d9058b1df67db9
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09079930B2

反応ノート

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