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6-Methoxy-alpha-tetralone → 1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-6-methoxy-

HRID 1525744
ノート
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反応式

HRID 1525744 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9](=[O:13])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]2.[B-](F)(F)(F)[F:15].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C>[F:15][C:4]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 141126-Methoxy-alpha-tetraloneHCID 2724933Selectfluor

生成物 1

HCID 131660471(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-6-methoxy-収率 42.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a solution of 6-methoxy-1-tetralone (200 mg, 1.1 mmol) in ACN (20 mL) was added Selectfluor (603 mg, 1.7 mmol) at rt, and the reaction was stirred at 40° C. overnight. The reaction was filtered and concentrated. The residue was dissolved in EtOAc (40 mL), filtered, and concentrated. Purification by silica gel chromatography (PE/EtOAc/DCM=20:1:2) gave 90 mg (41%) of the title compound as a yellow solid. [M+H] Calc'd for C11H11FO2, 195; Found, 195.

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (40 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by silica gel chromatography (PE/EtOAc/DCM=20:1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d896fe2f7784e79b4a61df0dbca686d
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09085534B2

反応ノート

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