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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-amino-5-sec-butyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one

HRID 1526379
ノート
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反応式

HRID 1526379 の反応式
[CH:1]([N:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]([CH3:16])[N:12]=2)[C:8](OC)=[C:7]([C:19]#[N:20])[C:6]1=[O:21])([CH2:3][CH3:4])[CH3:2].O.[NH2:23][NH2:24]>C(O)C>[NH2:20][C:19]1[C:7]2[C:6](=[O:21])[N:5]([CH:1]([CH2:3][CH3:4])[CH3:2])[CH:10]=[C:9]([C:11]3[CH:15]=[CH:14][N:13]([CH3:16])[N:12]=3)[C:8]=2[NH:24][N:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 1177703841-(sec-butyl)-4-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 897752093-amino-5-sec-butyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one収率 58.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a mixture of 1-(sec-butyl)-4-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile obtained in Step C (140 mg) and ethanol (5 mL) was added hydrazine monohydrate (122 mg), and the mixture was stirred at 90° C. for 1 hr, cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (basic silica gel, ethyl acetate/hexane), and recrystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether to give the title compound (82 mg).

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (basic silica gel, ethyl acetate/hexane)
  4. customrecrystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-6426d8159437455fa3fcfc5e51c69cb4
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09085578B2

反応ノート

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