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Dichloromethane → 3-(R)-(4-(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-cyclohexyl-pentanoic acid

HRID 15277
ノート
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反応式

HRID 15277 の反応式
C([O:5][C:6](=[O:32])[CH2:7][C@H:8]([C:17]([N:19]1[C@@H:23]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:22][O:21][C:20]1=[O:31])=[O:18])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1)(C)(C)C.C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>O>[CH2:24]([C@H:23]1[CH2:22][O:21][C:20](=[O:31])[N:19]1[C:17]([C@H:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]1)[CH2:7][C:6]([OH:32])=[O:5])=[O:18])[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 684756383-(R)-(4-(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-cyclohexyl-pentanoic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 684777913-(R)-(4-(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-cyclohexyl-pentanoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

3-(R)-(4-(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-cyclohexyl-pentanoic acid tert-butyl ester (2.01 g, 4.53 mmol, 1.0 eq) was treated with a 45:50:5 CH2Cl2:TFA:H2O solution. The reaction was monitored by LC/MS and complete after 1 hour. The solution was evaporated and provided a quantitative yield of 3-(R)-(4-(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-cyclohexyl-pentanoic acid as a yellow oil. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.80-0.91 (m, 2H), 1.09-1.27 (m, 6H), 1.44-1.53 (m, 1H), 1.61-1.73 (m, 6H), 2.12 (s, 2H), 2.35 (dd, 1H, J=17.2, 4.0 Hz), 2.49 (dd, 1H, J=13.6, 9.6 Hz), 2.71 (dd, 1H, J=17.6, 10.8 Hz), 3.03 (dd, 1H, J=13.6, 3.2 Hz), 3.87-3.97 (m, 3H), 4.43 (m, 1H), 6.90-7.10 (m, 5H).

後処理

  1. customThe solution was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e1bd1632f964d1594fe934a152c7673
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07732449B2

反応ノート

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