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Benzyl Bromide → 1-[4'-(4-Benzyloxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1528769
ノート
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反応式

HRID 1528769 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[O:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[C:22]=4[CH2:27][OH:28])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.[CH2:29](Br)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[H-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:29]([O:28][CH2:27][C:22]1[C:23]([CH3:26])=[N:24][O:25][C:21]=1[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]3([C:4]([OH:3])=[O:5])[CH2:7][CH2:8]3)=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:16][CH:17]=1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 665772181-[4'-(4-Hydroxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 665785371-[4'-(4-Benzyloxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

1-[4′-(4-Hydroxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester (0.100 g, 0.265 mmol) and benzyl bromide (0.031 mL, 0.265 mmol) were dissolved in dioxane. Sodium hydride (60% in mineral oil, 0.016 g, 0.398 mmol) was added and the reaction was heated to 60° C. overnight. Upon cooling the reaction was partitioned between EtOAc and H2O, acidified with 1 N HCl (aq.) and extracted with EtOAc. After drying the residue was purified by silica gel chromatography (EtOAc/hexanes) to afford the title compound.

後処理

  1. temperatureUpon cooling the reaction
  2. customwas partitioned between EtOAc and H2O
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customAfter drying the residue
  5. customwas purified by silica gel chromatography (EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2f1a6e704db4734a4ecf6dd4cf838ff
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09090573B2

反応ノート

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