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Sodium Carbonate → (S)-2-[4-amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1529947
ノート
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反応式

HRID 1529947 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][N:14]1[C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]=[C:22]([NH2:23])[C:17]=2[C:16](I)=[CH:15]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][N:14]1[C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]=[C:22]([NH2:23])[C:17]=2[C:16]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:32]([O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:33][CH:34]=2)=[CH:15]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343774-Phenoxyphenylboronic acidHCID 71014268(S)-2-(4-amino-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 71015438(S)-2-[4-amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)溶媒

実験手順

A solution of (S)-2-(4-amino-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (500.00 mg, 1.13 mmol, 1.0 eq), 4-phenoxyphenyl-boronic acid (240.00 mg, 1.13 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)4 (100.00 mg), and Na2CO3 (300.00 mg, 2.83 mmol, 2.5 eq) in Dioxane/H2O (40/10 ml) was stirred at 90° C. for 4 h. The reaction mixture was concentrated and purified by Pre-TLC to afford (S)-2-[4-amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (500 mg, 91% in yield).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by Pre-TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-39dba86a72794aeb9e0739022a9ce100
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09090621B2

反応ノート

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