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Benzene → [4-Azidomethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

HRID 1532835
ノート
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反応式

HRID 1532835 の反応式
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[NH:32]=[N+:33]=[N-:34].C1C=CC=CC=1.[CH3:41][O:42][C:43](=[O:66])[C@H:44]([CH2:62][CH2:63][S:64][CH3:65])[NH:45][C:46](=[O:61])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53]O)=[CH:49][C:48]=1[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1>O1CCCC1>[CH3:41][O:42][C:43](=[O:66])[C@H:44]([CH2:62][CH2:63][S:64][CH3:65])[NH:45][C:46](=[O:61])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53][N:32]=[N+:33]=[N-:34])=[CH:49][C:48]=1[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 241BenzeneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 24530Hydrazoic acidHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

生成物 1

HCID 20622822[4-Azidomethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To triphenylphosphine (1.0 equivalent) in tetrahydrofuran (THF) at −78° C. is added diethyl azodicarboxylate (1.0 equivalent) in THF. To this mixture is added a solution of hydrazoic acid in benzene (2.0 equivalents) and then the resultant compound from Example 16D (1.0 equivalent). After one hour the mixture was warmed to room temperature, stirred until the reaction is judged complete by TLC analysis, evaporated and chromatographed on silica gel to afford the title product.

後処理

  1. customevaporated
  2. customchromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-3dec3a4e928040599d5868952301b6b3
出典データセット
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06204293B1

反応ノート

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