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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 5-Amino-1-cyclopropyl-7-[3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-3-yl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1534817
ノート
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反応式

HRID 1534817 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:11]([F:12])=[C:10](F)[C:9]([F:14])=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:21])[C:5]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:6][N:7]2[CH:15]1[CH2:17][CH2:16]1.Br.Br.[C:24]12[CH2:31][NH:30][CH2:29][C:28]=1[CH2:27][NH:26][CH2:25]2.N12CCCN=C1CCCCC2>C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[C:11]([F:12])=[C:10]([N:26]2[CH2:27][C:28]3[CH2:29][NH:30][CH2:31][C:24]=3[CH2:25]2)[C:9]([F:14])=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:21])[C:5]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:6][N:7]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 139109475-Amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidHCID 232828491,2,3,4,5,6-Hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole dihydrobromide

生成物 1

HCID 99522255-Amino-1-cyclopropyl-7-[3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-3-yl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid収率 57.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

0.4 g of 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, 0.8 g of 3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene dihydrobromide and 0.6 ml of 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) were suspended in 40 ml of acetonitrile and the suspension was refluxed in 100° C. oil bath for 7 hours. The reaction mixture was kept overnight at room temperature. The produced precipitate was filtered and washed with methanol. 0.3 g of the titled compound was obtained (yield 57%).

後処理

  1. filtrationThe produced precipitate was filtered
  2. washwashed with methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-32757052a0f24ddc93c994f1cb6dbc6e
出典データセット
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05091384

反応ノート

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