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Methanol → 4-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamine

HRID 15515
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反応式

HRID 15515 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-])=O)=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1.CO>CCOC(C)=O.O=[Pt]=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 1140TolueneHCID 229354107-(Benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline

生成物 1

HCID 597920394-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamine収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 345198Adams' catalyst触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 7-(benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline (125 mg, 0.3 mmol) and PtO2 in EtOAc (15 mL) was stirred at rt under 1 atm of H2 gas for 2 h. Toluene (4 mL) and MeOH (5 mL) were added to the reaction mixture, stirred for 20 minutes, filtered the catalyst, and the filtrate solution was concentrated in vacuo to obtain the product (117 mg, 100%) as a white solid. 1H NMR (DMF-d7) δ 8.52 (d, 1H, J=5.0 Hz), 7.68-6.67 (m, 12H), 6.48 (d, 1H, J=5.0 Hz), 5.38 (s, 2H), 4.02 (s, 3H).

後処理

  1. stirringstirred for 20 minutes
  2. filtrationfiltered the catalyst
  3. concentrationthe filtrate solution was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c66eb95b2e5493a9d8abd7aad4cfeda
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07732613B2

反応ノート

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