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2-Fluorobenzoyl chloride → {5-[Benzyl-(2-fluoro-benzoyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 15592
ノート
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反応式

HRID 15592 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].[C:11]([O:15][C:16](=[O:38])[CH2:17][N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.Cl>[C:11]([O:15][C:16](=[O:38])[CH2:17][N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([N:27]([CH2:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:4](=[O:5])[C:3]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=3[F:1])=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 98082-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67200053(5-Benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 67199918{5-[Benzyl-(2-fluoro-benzoyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 313
Hydrochloric Acid
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

2-Fluoro-benzoyl chloride (42 μL, 0.36 mmol) was added to a solution of (5-benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester (45 mg, 0.12 mmol), DIEA (41 μL, 0.24 mmol) and DMAP (15 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with aqueous HCl (1.0 M) and filtered through an Extrelut column. The Extrelut column was washed with CH2Cl2, and the filtrate was concentrated to afford the subtitle compound that was used without further purification. MS calculated for C30H32FN3O3+H: 502, observed: 502.

後処理

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe Extrelut column was washed with CH2Cl2
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1754c8e370c345a2817119b79bdd21ba
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07732618B2

反応ノート

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