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4-Fluorobenzoyl chloride → {5-[Benzyl-(4-fluoro-benzoyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 15596
ノート
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反応式

HRID 15596 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](Cl)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[C:11]([O:15][C:16](=[O:38])[CH2:17][N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.Cl>[C:11]([O:15][C:16](=[O:38])[CH2:17][N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([N:27]([CH2:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:6](=[O:7])[C:5]3[CH:9]=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67200053(5-Benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 67200511{5-[Benzyl-(4-fluoro-benzoyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 313
Hydrochloric Acid
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-Fluoro-benzoyl chloride (42 μL, 0.36 mmol) was added to a solution of (5-benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester (45 mg, 0.12 mmol), DIEA (41 μL, 0.24 mmol) and DMAP (15 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with aqueous HCl (1.0 M) and filtered through an Extrelut column. The Extrelut column was washed with CH2Cl2, and the filtrate was concentrated to afford the subtitle compound that was used without further purification. MS calculated for C30H32FN3O3+H: 502, observed: 502.

後処理

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe Extrelut column was washed with CH2Cl2
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d181c31d88b400c8195482a3b41f409
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07732618B2

反応ノート

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