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Sodium Hydroxide → 2-(t-Butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid

HRID 1584275
ノート
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反応式

HRID 1584275 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:22][CH3:23])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CO.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:22][CH3:23])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21311307Methyl 2-(t-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylate

生成物 1

HCID 213113022-(t-Butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of Methyl 2-(t-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylate (0.58 g, 1.81 mmol) in MeOH:H2O 1:1 (20 mL) was added 1 N NaOH (2.7 mL, 2.72 mmol) and the resulting solution was stirred at 25° C. for 18 hr. The methanol was evaporated in vacuo and the remaining aqueous portion was acidified to pH=3 with 1 N HCl and then extracted two times with EtOAc. The organic layers were washed with saturated NaCl (30 mL) and dried (MgSO4). Filtration and evaporation in vacuo gave the title compound.

後処理

  1. customThe methanol was evaporated in vacuo
  2. extractionextracted two times with EtOAc
  3. washThe organic layers were washed with saturated NaCl (30 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationFiltration and evaporation in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-89dce3a3c0bc4bee9f293efebd5e858e
出典データセット
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05932590

反応ノート

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