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Phenol → TERT-BUTYL 4-PHENOXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE

HRID 1585242
ノート
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反応式

HRID 1585242 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([OH:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:15]1(O)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 996PhenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

生成物 1

HCID 12063835TERT-BUTYL 4-PHENOXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of 403 mg (2.0 mmol) of N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine, 188 mg (2.0 mmol) of phenol, and 525 mg (2.0 mmol) of triphenylphosphine in 50 mL of THF was added 0.315 mL of diethylazodicarboxylate. The resulting solution was stirred at room temperature for 2 days. Concentration in vacuo and purification via silica gel chromatography (10:1 hexane-EtOAc) provided 366 mg of the title compound as a colorless oil.

後処理

  1. concentrationConcentration
  2. customin vacuo and purification via silica gel chromatography (10:1 hexane-EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b689391e5e8c40859830d7fc914995f5
出典データセット
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05936089

反応ノート

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