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Sodium hydride → HCID 19757885、化合物

HRID 1587533
ノート
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反応式

HRID 1587533 の反応式
[H-].[Na+].[C:3]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:10])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[H][H].[C:30]([O:34][C:35]([N:37]([CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51]Cl)[S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]>CN(C)C=O>[C:30]([O:34][C:35]([N:37]([S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][N:19]([C:20](=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:3](=[O:10])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:51][CH2:50][CH2:49][CH2:48][N:37]([C:35]([O:34][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])=[O:36])[S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 3475176HCID 3475176、化合物HCID 18962091HCID 18962091、化合物HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 19757885HCID 19757885、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒3 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Suspend sodium hydride (4.8 g, 0.2 mol) in anhydrous dimethylformamide (100 mL), cool to 0° C. and place under a nitrogen atmosphere. Add, by dropwise addition, a solution 1,9-bis(benzoyl)-1,9-diazanonane (33.8 g, 0.1 mol) in dimethylformamide. Stir until evolution of hydrogen ceases. Add, by dropwise addition, a solution of N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-chlorobutylamine (72.4 g, 0.2 mol) in dimethylformamide (100 mL). Stir overnight at room temperature then carefully quench with saturated ammonium chloride. Extract into ethyl acetate, dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo. Purify by silica gel chromatogaphy to give the title compound.

後処理

  1. additionAdd, by dropwise addition
  2. additionAdd, by dropwise addition
  3. customthen carefully quench with saturated ammonium chloride
  4. extractionExtract into ethyl acetate
  5. dry with materialdry (MgSO4)
  6. customevaporate the solvent in vacuo
  7. customPurify by silica gel chromatogaphy

出典と根拠

ORDレコード
ord-13dd396d4afc475694254f265ca65eca
出典データセット
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05217964

反応ノート

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