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2-Nitrobenzaldehyde → HCID 19754698、化合物

HRID 1588775
ノート
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反応式

HRID 1588775 の反応式
[Br-].[CH:2]1([P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.CC(C)([O-])C.[K+].[N+:33]([C:36]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:37]=1[CH:38]=O)([O-:35])=[O:34]>C1COCC1>[C:2]1(=[CH:38][C:37]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:36]=2[N+:33]([O-:35])=[O:34])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 111012-NitrobenzaldehydeHCID 2724861Cyclohexyltriphenylphosphonium bromideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 19754698HCID 19754698、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a slurry of cyclohexyl triphenylphosphonium bromide (16.6 g) in THF (100 mL) at 24° C. was added potassium t-butoxide (4.38 g). The mixture was stirred for 30 min. o-Nitrobenzaldehyde (3.93 g) in THF (50 mL) was added dropwise below 30° C. and stirred for 30 min. The mixture was then partitioned between EtOAc and ice water. The EtOAc layer was washed well with water, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel with 5% EtOAc/hexanes to give 1-(cyclohexylidenemethyl)-2-nitrobenzene.

後処理

  1. additionwas added dropwise below 30° C.
  2. customThe mixture was then partitioned between EtOAc and ice water
  3. washThe EtOAc layer was washed well with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel with 5% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d1748c9c17c4d39ab3ceac48294f29e
出典データセット
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05223526

反応ノート

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