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Water → HCID 16051009、化合物

HRID 1591826
ノート
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反応式

HRID 1591826 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][C:5]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:4]([F:17])[CH:3]=1.[CH3:18][S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20].O>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:15]([C:12]1[N:13]([CH3:14])[C:9]([C:5]2[C:4]([F:17])=[CH:3][C:2]([NH:1][S:19]([CH3:18])(=[O:21])=[O:20])=[C:7]([F:8])[CH:6]=2)=[CH:10][CH:11]=1)#[N:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 160504335-(4-amino-2,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 16051009HCID 16051009、化合物収率 76%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

5-(4-amino-2,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile (0.15 g, 0.64 mmol) was dissolved in pyridine (2.0 mL). Methanesulfonyl chloride (46 μL, 0.6 mmol) was added and the mixture was stirred for 16 hours, followed by the addition of water. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated CuSO4, 2N HCl, brine, dried over MgSO4, and concentrated. The crude product was purified via Isco chromatography (the Redisep® column, silica, gradient 5-50% ethyl acetate in hexane) to afford 0.142 g of N-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,5-difluorophenyl]-methane-sulfonamide.

後処理

  1. washwashed with water, saturated CuSO4, 2N HCl, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified via Isco chromatography (the Redisep® column, silica, gradient 5-50% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fd9851840e440c99f1d81425b9164b4
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07291643B2

反応ノート

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