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Triphenylphosphine → HCID 67139930、化合物

HRID 1591997
ノート
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反応式

HRID 1591997 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[CH:14][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][NH:8][S:7]1(=[O:13])=[O:12].[C:20]([O:24][C:25](=[O:36])[NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34]O)=[CH:30][CH:29]=1)([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[C:20]([O:24][C:25](=[O:36])[NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:34][N:8]2[CH2:9][C:10](=[O:11])[N:6]([CH2:5][C:4]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[CH:17][C:3]=3[O:2][CH3:1])[S:7]2(=[O:13])=[O:12])=[CH:32][CH:33]=1)([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2794813tert-Butyl [4-(hydroxymethyl)benzyl]carbamateHCID 66751042HCID 66751042、化合物

生成物 1

HCID 67139930HCID 67139930、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of the title B compound in Example 9, 2-(2,4-dimethoxybenzyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one (742 mg, 2.59 mmol) and (4-hydroxymethyl-benzyl)-carbamic acid t-butyl ester (738 mg, 3.11 mmol) in THF (15 mL) is treated with triphenylphosphine (1.36 g, 5.18 mmol). The mixture is stirred for 10 min and diethyl azodicarboxylate (902 mg, 5.18 mmol) is added dropwise over 1 min. The mixture is stirred for 72 h. The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel using 1% MeOH/CH2Cl2 as the eluent to afford {4-[5-(2,4-dimethoxy-benzyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl]-benzyl}-carbamic acid t-butyl ester as a white solid: [M+NH4]+=523.

後処理

  1. stirringThe mixture is stirred for 72 h
  2. customThe solvent is evaporated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel using 1% MeOH/CH2Cl2 as the eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-0a3e20caba514c55824c9adeeaa1e6f3
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07291635B2

反応ノート

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