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Piperazine → HCID 35752705、化合物

HRID 1592708
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反応式

HRID 1592708 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:8]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:9]=1[C:10]([N:12]([CH2:15][CH3:16])[CH2:13][CH3:14])=[O:11].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:15]([N:12]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([C:9]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]=1[N:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1)=[O:11])[CH3:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 4837PiperazineHCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 6690442-bromo-N,N-diethylbenzamide

生成物 1

HCID 35752705HCID 35752705、化合物収率 47%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Piperazine (489 mg, 4.8 mmol), 2-bromo-N,N-diethyl-benzamide (1 g, 3.95 mmol), Pd2(dba)3 (235 mg, 0.2 mmol), BINAP (442 mg, 0.6 mmol), and cesium carbonate (3 g, 5.53 mmol) were mixed together in toluene (20 mL). The mixture was degassed and heated to 100° C. for about 72 hours. The mixture was diluted with ether (100 mL) and filtered over celite. The filtrate was concentrated and then subjected to chromatography on silica gel to give the title compound (480 mg, 47%) as a brown oil. LRMS (ESI+): 262.2 (M+1)

後処理

  1. customThe mixture was degassed
  2. additionThe mixture was diluted with ether (100 mL)
  3. filtrationfiltered over celite
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6bb650fe89c447c1b951cb0ff4bc01b2
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07291619B2

反応ノート

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