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4-Methoxy-2-nitroaniline → 2-(4-(4-Methoxy-2-nitrophenylaminosulfonyl)phenoxy)acetamide

HRID 1593262
ノート
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反応式

HRID 1593262 の反応式
Cl[S:2]([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]([NH2:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:24]=[CH:23][C:21]([NH2:22])=[C:20]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:19]=1>N1C=CC=CC=1>[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:24]=[CH:23][C:21]([NH:22][S:2]([C:5]2[CH:15]=[CH:14][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]([NH2:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=2)(=[O:4])=[O:3])=[C:20]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 667934-Methoxy-2-nitroanilineHCID 116444964-(2-Amino-2-oxoethoxy)benzenesulfonyl chloride

生成物 1

HCID 117178662-(4-(4-Methoxy-2-nitrophenylaminosulfonyl)phenoxy)acetamide収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

Solid 2-[4-(chlorosulfonyl)phenoxy]acetamide (Intermediate A91, 65.87 g, 0.264 mol) was added to a solution of 4-methoxy-2-nitroaniline (27.72 g, 0.165 mol) in pyridine (500 mL) at room temperature under argon. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. To the residue was added 0.5 M hydrochloric acid (1000 mL) and stirred for 30 min. The orange solid was collected and recrystallized from acetone to give 42.8 g (68%) of the title compound, nitro sulfonamide as yellow crystals.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. additionTo the residue was added 0.5 M hydrochloric acid (1000 mL)
  3. stirringstirred for 30 min
  4. customThe orange solid was collected
  5. customrecrystallized from acetone

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c5c5e722d2d4a8a989ae8a9272059c2
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07294716B2

反応ノート

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