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Sodium hydride → HCID 69417907、化合物

HRID 1594504
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反応式

HRID 1594504 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][C:5]2[NH:6][C:7]([NH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[CH:12][CH:11]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:27][O:28][C:29](=[O:38])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36]Br)=[CH:32][CH:31]=1>CN(C=O)C.[NH4+].[Cl-]>[Cl:24][C:23]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:36][C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:30]([C:29]([O:28][CH3:27])=[O:38])=[CH:31][CH:32]=3)[C:7]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[CH:14][CH:15]=3)=[N:6][C:5]=2[CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 69417851HCID 69417851、化合物

生成物 1

HCID 69417907HCID 69417907、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 25517Ammonium Chloride溶媒

実験手順

To the title compound of Example 4, Step A (1.1 mmol, 400 mg) in DMF (2 mL) was added NaH (1.2 mmol, 49 mg of 60% suspension in mineral oil). After 25 min methyl-4-(bromomethyl)benzoate (1.2 mmol, 280 mg) was added and the reaction mixture was allowed to stand at ambient temperature for 30 min. The reaction was diluted with saturated NH4Cl (5 mL), and the crude product was extracted into EtOAc. The organic phase was dried with Na2SO4 and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica eluting with 15% EtOAc in hexanes afforded the product as a yellow solid. LC-MS (ESI, Method C): 4.44 min, m/z 508.1 (M+1).

後処理

  1. extractionthe crude product was extracted into EtOAc
  2. dry with materialThe organic phase was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-dea37ce218fe4fea82bbd165579833ef
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07301036B2

反応ノート

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