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Dichloromethane → Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(methoxy)-phenyl]amino}-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

HRID 1594520
ノート
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反応式

HRID 1594520 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:19]([Cl:20])=[CH:18][C:5]2[NH:6][C:7]([NH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:23][O:24][C:25](=[O:34])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH2:32]Br)=[CH:28][CH:27]=1.C(Cl)Cl>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O.CCOC(C)=O>[Cl:20][C:19]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:32][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:26]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:34])=[CH:27][CH:28]=3)[C:7]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:15]=3)=[N:6][C:5]=2[CH:18]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 694181195,6-Dichloro-N-[4-(methoxy)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine

生成物 1

HCID 69417835Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(methoxy)-phenyl]amino}-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

実験手順

To the title compound of Example 19, Step A (1.3 mmol, 407 mg) in DMF (5 mL) was added NaH (1.6 mmol, 62 mg of 60% suspension in mineral oil). After 10 min methyl-4-(bromomethyl)benzoate (1.3 mmol, 304 mg) was added and the reaction mixture was allowed to stand at ambient temperature for 2 h. Aqueous workup with CH2Cl2/saturated NaHCO3 and brine, followed by flash chromatography on silica eluting with 40%, 50% and 60% EtOAc in hexanes afforded the product as a tan solid. LC-MS (ESI, Method B): 1.93 min, m/z 456.1 (M+1).

出典と根拠

ORDレコード
ord-56ddd106182446ac83db84a1af51889d
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07301036B2

反応ノート

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