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Cyclopentanol → Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(cyclopentyloxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

HRID 1594523
ノート
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反応式

HRID 1594523 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:30]([Cl:31])=[CH:29][C:5]2[N:6]([CH2:18][C:19]3[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=3)[C:7](=[N:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:8]([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1.[CH:32]1(O)[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:30]([Cl:31])=[CH:29][C:5]2[N:6]([CH2:18][C:19]3[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=3)[C:7](=[N:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:32]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:8]([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7298CyclopentanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 69418442Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(hydroxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

生成物 1

HCID 69416804Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(cyclopentyloxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To the title compound of Example 20, Step A (0.03 mmol, 14 mg) in CH2Cl2 (0.6 mL) was added cyclopentanol (0.08 mmol, 7 μL), DIAD (0.06 mmol, 12 μL) and Ph3P (0.06 mmol, 16 mg). The reaction mixture was allowed to stand at ambient temperature for 16 h, then purified by chromatography on silica eluting with 10% and 25% EtOAc in hexanes to afford the product as a white solid. LC-MS (ESI, Method B): 2.12 min, m/z 524.2 (M+1).

後処理

  1. custompurified by chromatography on silica eluting with 10% and 25% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-3c10be5519c14ce1bcd0b404be86989f
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07301036B2

反応ノート

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