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Phloroglucinol → HCID 10540475、化合物

HRID 1595208
ノート
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反応式

HRID 1595208 の反応式
O[C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[C:4]([OH:9])[CH:3]=1.[NH2:10][C:11]1[C:12]([C:21](O)=[O:22])=[CH:13][C:14]2[C:19]([CH:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2>C(O)CCCCCC.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[OH:8][C:6]1[C:7]2[C:21](=[O:22])[C:12]3[CH:13]=[C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]4=[CH:20][C:11]=3[NH:10][C:2]=2[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 359PhloroglucinolHCID 222443-Amino-2-naphthoic acid

生成物 1

HCID 10540475HCID 10540475、化合物収率 70.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acid触媒HCID 8129Heptanol溶媒

実験手順

3.5 g of 1,3,5-trihydroxybenzene and 62.5 mg of para-toluenesulphonic acid are added to a solution of 5 g of 3-amino-2-naphthalenecarboxylic acid in 50 ml of heptan-1-ol. The mixture is maintained at reflux using a Dean-Stark apparatus for 48 hours, with stirring, and the reaction mixture is then concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (eluant: cyclohexane/acetone: 90/10). The isolated product is crystallised from a cyclohexane/acetone mixture, yielding 5.2 g of the expected product.

後処理

  1. temperatureThe mixture is maintained
  2. temperatureat reflux
  3. customfor 48 hours
  4. concentrationthe reaction mixture is then concentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel (eluant: cyclohexane/acetone: 90/10)
  6. customThe isolated product is crystallised from a cyclohexane/acetone mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-0be4b1a6d833476cbdaa5e0894292c91
出典データセット
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06288073B1

反応ノート

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