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Trifluoroacetic acid → 1-[2(R)-tert-Butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropyl]-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

HRID 1598463
ノート
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反応式

HRID 1598463 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]3[C:25]=2[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]3)=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.FC(F)(F)C([O-])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[C:60]([O:64][C:65]([NH:67][C@@H:68]([CH2:71][S:72][C:73]([C:86]1[CH:91]=[CH:90][CH:89]=[CH:88][CH:87]=1)([C:80]1[CH:85]=[CH:84][CH:83]=[CH:82][CH:81]=1)[C:74]1[CH:79]=[CH:78][CH:77]=[CH:76][CH:75]=1)[CH:69]=O)=[O:66])([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61]>ClCCl.ClC(Cl)C>[C:60]([O:64][C:65]([NH:67][C@@H:68]([CH2:71][S:72][C:73]([C:74]1[CH:75]=[CH:76][CH:77]=[CH:78][CH:79]=1)([C:86]1[CH:91]=[CH:90][CH:89]=[CH:88][CH:87]=1)[C:80]1[CH:85]=[CH:84][CH:83]=[CH:82][CH:81]=1)[CH2:69][N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]3[C:25]=2[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]3)=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[O:66])([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 84468TrifluoroacetateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10388929N-Boc-S-trityl-(L)-cysteinalHCID 228841251-tert-butoxycarbonyl-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

生成物 1

HCID 22884109
1-[2(R)-tert-Butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropyl]-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 63651,1-Dichloroethane溶媒

実験手順

The product of Step B (0.330 g, 0.772 mmol) was first treated with trifluoroacetic acid (10 mL) in dichloromethane (10 mL); the crude trifluoroacetate salt was then reacted with sodium triacetoxyborohydride (0.653 g, 3.09 mmol), 2(R)-tert-butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropanal (0.415 g, 0.927 mmol) in dichloroethane (15 mL) in the presence of crashed molecular sieves following the procedure described in Example 1, Step D. The title compound was obtained as a gum (0.572 g).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5652c382adf404e94a25a00aef561ea
出典データセット
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05736539

反応ノート

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