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Ethanol → 5-(4-{3-(4-Chlorobenzyl)imidazo[5,4-b]pyridin-2-yl-methoxy}benzyl)thiazolidine-2,4-dione

HRID 1599234
ノート
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反応式

HRID 1599234 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O=[CH:18][CH2:19][O:20][C:21]1[CH:34]=[CH:33][C:24]([CH2:25][CH:26]2[S:30][C:29](=[O:31])[NH:28][C:27]2=[O:32])=[CH:23][CH:22]=1.C(O)C.II>COCCOC.C(O)(=O)C>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH2:9][N:8]2[C:3]3=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]3[N:1]=[C:18]2[CH2:19][O:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH2:25][CH:26]3[S:30][C:29](=[O:31])[NH:28][C:27]3=[O:32])=[CH:33][CH:34]=2)=[CH:11][CH:12]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 807IodineHCID 108492775-[4-(2-Oxoethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dioneHCID 149530053-Amino-2-(4-chlorobenzyl)aminopyridine

生成物 1

HCID 106960375-(4-{3-(4-Chlorobenzyl)imidazo[5,4-b]pyridin-2-yl-methoxy}benzyl)thiazolidine-2,4-dione

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176
Acetic Acid
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

A procedure similar to that described in Example 18 was repeated, except that 1.20 g of 3-amino-2-(4-chlorobenzyl)aminopyridine (prepared as described in Preparation 53), 1.36 g of 5-[4-(2-oxoethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione (prepared as described in Preparation 47), 3 ml of ethanol, 3 ml of acetic acid, 1.69 g of iodine and 25 ml of 1,2-dimethoxyethane were used, to give the title compound as a crude product. This crude product was purified by column chromatography through silica gel, using a gradient elution method, with mixtures of hexane and ethyl acetate in ratios ranging from 1:1 to 1:2 by volume as the eluent, to give 0.40 g of the title compound, melting at 211°-213° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-05e6a7ededef4ee79b19dc35c562d16e
出典データセット
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05739345

反応ノート

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