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Water → Ethyl 2-pyridin-3-ylpropanoate

HRID 1600840
ノート
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反応式

HRID 1600840 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:2]=1.[Li+].[CH3:14]C([N-]C(C)C)C.O.CCOCC>C1COCC1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH:7]([CH3:14])[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 96490Ethyl 3-pyridylacetateHCID 2724682Lithium diisopropylamide

生成物 1

HCID 10726035Ethyl 2-pyridin-3-ylpropanoate収率 62.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Ethyl 3-pyridylacetate (12.2 g, 73.9 mmol) in THF (30 ml) was added to LDA (81 mmol) in THF (150 ml) over 10 min at -78° C. After 1 h Mel (5.1 ml, 81 mmol) was added to the yellow suspension and the mixture brought to room temperature. H2O (300 ml) and ether (300 ml) was added, the mixture separated, and the organic layer washed with H2O and brine, dried and evaporated to give ethyl 2-(3-pyridyl)propanoate (8.3 g) as a yellow oil.

後処理

  1. additionAfter 1 h Mel (5.1 ml, 81 mmol) was added to the yellow suspension
  2. custombrought to room temperature
  3. customthe mixture separated
  4. washthe organic layer washed with H2O and brine
  5. customdried
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1e67158406e495f8ce377dc45162e4c
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05977116

反応ノート

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