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Benzoic Acid → (2R)-2-Benzoyloxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate

HRID 1600913
ノート
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反応式

HRID 1600913 の反応式
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[C:13]1([CH3:34])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:22][CH2:23][C@@H:24]([OH:33])[CH2:25][CH2:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:54](O)(=[O:61])[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1>O1CCCC1>[C:13]1([CH3:34])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:22][CH2:23][C@H:24]([O:33][C:54](=[O:61])[C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[CH2:25][CH2:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 57064601(2S)-2-hydroxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate

生成物 1

HCID 53780759(2R)-2-Benzoyloxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate収率 64.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Diethyl azodicarboxylate (0.61 ml) was added to a solution of (2S)-2-hydroxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate (1.4 g), triphenylphosphine (1.31 g) and benzoic acid (0.61 g) in tetrahydrofuran (30 ml) at 0° C. and the resulting solution stirred for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue obtained purified by column chromatography over silica eluting with diethyl ether to give the sub-title compound as a white solid (1.2 g).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue obtained
  3. custompurified by column chromatography over silica eluting with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-85da5f34290048f1869a59e7925a0a7e
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05977105

反応ノート

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