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3-Nitrophenylboronic Acid → (2R)-1-(3'-nitrobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

HRID 1600919
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反応式

HRID 1600919 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[C:8]1[CH:25]=[CH:24][C:11]([O:12][CH2:13][C@H:14]([OH:23])[CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:10][CH:9]=1.[N+:26]([C:29]1[CH:30]=[C:31](B(O)O)[CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)([O-:28])=[O:27]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[N+:26]([C:29]1[CH:34]=[C:33]([C:8]2[CH:25]=[CH:24][C:11]([O:12][CH2:13][C@H:14]([OH:23])[CH2:15][CH2:16][C:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)([O-:28])=[O:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 53756856(2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

生成物 1

HCID 54474246(2R)-1-(3'-nitrobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol収率 59.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 1140
Toluene
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

Prepared according to the method described in Example 33a) from toluene (5 ml), aqueous sodium carbonate (2 M, 1 ml), (2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol (0.31 g) ethanol (1 ml), 3-nitrobenzeneboronic acid (0.24 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (30 mg) with heating at 110° C. for 4 hours. The residue obtained after work up was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate to give (2R)-1-(3'-nitrobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol as a yellow oil (0.210 g). Conversion to the oxalate salt upon treatment with excess saturated ethereal oxalic acid gave the title compound as a hygroscopic gum (0.150 g).

後処理

  1. customPrepared
  2. customThe residue obtained after work
  3. customup was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-b62c3f5e8a964fd39b498e01f50af797
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05977105

反応ノート

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