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Toluene → (2R)-1-(3'-Fluoro-4'-propoxybiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

HRID 1600936
ノート
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反応式

HRID 1600936 の反応式
C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:17][CH:16]=1.[F:33][C:34]1[CH:35]=[C:36](B(O)O)[CH:37]=[CH:38][C:39]=1[O:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[F:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]([C:15]2[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:37]=[CH:38][C:39]=1[O:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 16217197(3-Fluoro-4-propoxyphenyl)boronic acidHCID 53756856(2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

生成物 1

HCID 54111916(2R)-1-(3'-Fluoro-4'-propoxybiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol収率 61.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

Prepared according to the method described in Example 33a) from toluene (5 ml), aqueous sodium carbonate (2 M, 1 ml), (2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol (0.25 g, Example 40a), ethanol (1 ml), 3-fluoro-4-propoxybenzeneboronic acid (0.23 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (22 mg) with heating at reflux for 4 hours. The residue obtained after work-up was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate to give the title compound as a white solid (0.19 g)

後処理

  1. customPrepared
  2. temperaturewith heating
  3. temperatureat reflux for 4 hours
  4. customThe residue obtained after work-up
  5. customwas purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-2e7dba52ad6243f3ab27436f339e66d0
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05977105

反応ノート

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