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Sodium Sulfide → 3-Acetoxy-7alpha-(5-acetoxypentyl)-16alpha-bromo-17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene

HRID 1603327
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反応式

HRID 1603327 の反応式
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14]3([O:26][CH2:25][CH2:24][O:23]3)[CH2:13][CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C1C=C[NH+]=CC=1.[Br:42][Br-]Br.[S-2].[Na+].[Na+]>O1CCCC1.O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14]3([O:26][CH2:25][CH2:24][O:23]3)[C@H:13]([Br:42])[CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 14804Sodium SulfideHCID 15838160HCID 15838160、化合物

生成物 1

HCID 158381613-Acetoxy-7alpha-(5-acetoxypentyl)-16alpha-bromo-17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene収率 100.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A solution of 63.2 g of 3-acetoxy-7α-(5-acetoxypentyl)-17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene in 630 ml of tetrahydrofuran is mixed in portions at 0° C. with 61.7 g of pyridine hydrobromide perbromide, and it is stirred for 2 hours at 0° C. Then, a solution of 15 g of sodium sulfide in 70 ml of water is added, diluted with ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate and common salt solution and dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation in a vacuum. 74.1 g of 3-acetoxy-7α-(5-acetoxypentyl)-16α-bromo-17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene is obtained as oil.

後処理

  1. washwashed with sodium bicarbonate and common salt solution
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c934d5d05f8431783966181add9c068
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05986115

反応ノート

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