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Potassium Carbonate → (S)-2-Acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid (1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethyl)-amide

HRID 1617325
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反応式

HRID 1617325 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[O:6][CH:7]=[C:8]([C:10]([OH:12])=O)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[CH2:14]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([C@@H:35]([NH2:37])[CH3:36])=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:25][CH2:24]2)=[CH:19][CH:18]=1)[CH3:15].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:14]([O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH:23]2[CH2:24][CH2:25][N:26]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([C@@H:35]([NH:37][C:10]([C:8]4[N:9]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[O:6][CH:7]=4)=[O:12])[CH3:36])=[CH:33][CH:34]=3)[CH2:27][CH2:28]2)=[CH:21][CH:22]=1)[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 840118932-Acetamidooxazole-4-carboxylic acidHCID 86688559(S)-1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethylamine hydrochloride

生成物 1

HCID 71617629
(S)-2-Acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid (1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a mixture of 2.0 mg (0.012 mmol) 2-acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid, 3.6 mg (S)-1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethylamine hydrochloride (XII.1) and 3.54 (0.02 mmol) DIPEA in 0.27 mL DMF are added 3.9 mg (0.012 mmol) TBTU. The mixture is shaken at rt for 12 h. 25 μl K2CO3 solution (3 M) is added, the mixture is filtered through basic alumina, washed with DMF/MeOH (9:1) and concentrated to yield the desired product.

後処理

  1. filtrationthe mixture is filtered through basic alumina
  2. washwashed with DMF/MeOH (9:1)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba72a864b84b43a4998dcd36e9970d72
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08765959B2

反応ノート

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