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Trifluoroacetic acid → (+/-)-{3-Chloro-6-[(4-fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-5,6,7,8-tetrahydro-2,4b-diaza-fluoren-9-yl}-acetic acid methyl ester

HRID 1619490
ノート
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反応式

HRID 1619490 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C:4]([C:6]1[C:18]2[CH:17]=[N:16][C:15]([Cl:19])=[CH:14][C:13]=2[N:12]2[C:7]=1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([N:20]([S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23])[CH3:21])[CH2:11]2)=O.C(O)(C(F)(F)F)=O.[SiH](CC)(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][C:6]1[C:18]2[CH:17]=[N:16][C:15]([Cl:19])=[CH:14][C:13]=2[N:12]2[C:7]=1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([N:20]([S:22]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([F:31])=[CH:29][CH:30]=1)(=[O:24])=[O:23])[CH3:21])[CH2:11]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 59471439(+/-)-{3-Chloro-6-[(4-fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-5,6,7,8-tetrahydro-2,4b-diaza-fluoren-9-yl}-oxo-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59471421(+/-)-{3-Chloro-6-[(4-fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-5,6,7,8-tetrahydro-2,4b-diaza-fluoren-9-yl}-acetic acid methyl ester収率 85.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (±)-{3-chloro-6-[(4-fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-5,6,7,8-tetrahydro-2,4b-diaza-fluoren-9-yl}-oxo-acetic acid methyl ester (0.006 g) in 0.2 mL of CH2Cl2 were added 0.2 mL of TFA and 0.2 mL of Et3SiH. The reaction mixture was stirred overnight at r.t. and concentrated under vacuum. The residue was purified by silica gel chromatography eluted with 50% EtOAc/hexane to give 0.005 g desired product as a white solid. MS (ESI): 466.1. (M+1).

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluted with 50% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-35b9a9aecd7b4b8e95d8c0586cb1dd95
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08772312B2

反応ノート

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