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Water → 3-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acid

HRID 1623475
ノート
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反応式

HRID 1623475 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][N:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)/[C:13](=[C:20](/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)\[CH2:21][CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])/[C:12]2=[O:32])[CH:5]=1.O.O[Li].O>C1COCC1>[CH3:24][CH:23]([CH3:25])[CH2:22][CH2:21]/[C:20](=[C:13]1/[C:12](=[O:32])[N:11]([CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:33])=[O:2])[C:19]2[C:14]/1=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)/[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 510344403-{3-[4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 510345533-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acid収率 47%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

3-{3-[4-Methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester (24 mg, 0.05 mmol) was dissolved in THF (1 ml) and water (1 ml) and LiOH.H2O (14 mg, 0.33 mmol) was added in one portion. The mixture was stirred at 50° C. for 16 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and acidified to pH=3. Purification by preparative HPLC afforded 3-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acid 10 mg. 1H NMR (300 Hz, CDCl3): δ ppm 0.88 (d, 6H), 1.36-1.44 (m, 2H), 1.64-1.68 (m, 1H), 3.33-3.38 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.01 (d, 1H), 6.58-6.61 (m, 2H), 6.96-7.02 (t, 1H), 7.26-7.29 (m, 2H), 7.37 (t, 2H), 7.43-7.52 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 8.03 (s, 1H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customPurification by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3e40d30def2b47b298ddbaac0a287a39
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08778973B2

反応ノート

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