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Ethyl Acetate → HCID 178506293、化合物

HRID 1625207
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反応式

HRID 1625207 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][N:9]=[C:10]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[C:3]=12.[N:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:18]=[C:17](B(O)O)[CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O>[F:12][C:11]([F:14])([F:13])[C:10]1[C:3]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[C:17]2[CH:16]=[N:15][C:24]3[C:19]([CH:18]=2)=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:8][N:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734663Quinoline-3-boronic acidHCID 178506294HCID 178506294、化合物

生成物 1

HCID 178506293HCID 178506293、化合物収率 33.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A [1,1-bis-(diphenylphosphino)-ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane complex (0.74 g) was added to a solution of compound (1c) (2.0 g), quinoline-3-boronic acid (2.5 g), and an aqueous sodium carbonate solution (1 M, 18 mL) in 1,4-dioxane (45 mL) under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 100° C. for 3 hr. The reaction solution was distributed between ethyl acetate and water, and the organic layer was washed with saturated saline and then dried over anhydrous sodium sulfate. After distillation of the solvent, the residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain compound (1d) (0.94 g, 33%) as a white solid.

後処理

  1. washthe organic layer was washed with saturated saline
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationAfter distillation of the solvent
  4. customthe residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a5f29becbed44e2987545e1e49364e3
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08779142B2

反応ノート

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