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Ethyl Acetate → (S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

HRID 1626535
ノート
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反応式

HRID 1626535 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH3:19][CH2:20][N:21](C(C)C)[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].CC[O:30]C(C)=O>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][O:30][CH2:23][C@@H:22]2[CH3:24])[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17998715tert-Butyl 2,4-dichloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo(3,4-d)pyrimidine-6-carboxylate

生成物 1

HCID 86663148(S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

反応条件

温度
35 °C

実験手順

To a solution of tert-butyl 2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate (1.61 g, 5.54 mmol) and DIPEA (1.1 mL, 6.21 mmol) at room temperature (20° C.) in DCM (10 mL) was added 3-S-methyl morpholine (0.98 g, 9.65 mmol). The reaction mixture was heated to 35° C. and stirred for 24 h. The reaction was diluted with DCM and Sat. NaHCO3. The organic layer was rinsed (brine), dried (anhydrous Na2SO4) and concentrated in vacuo. The desired product was isolated by flash chromatography (silica, 50 g, 0-30% EtOAc in petroleum ether (40-60) over 40 min) as a white solid (1.80 g, 5.07 mmol, 82% yield).

後処理

  1. washThe organic layer was rinsed (brine)
  2. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-25eb95756ade4fbfa3d80a367b8ab526
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785457B2

反応ノート

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