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Epichlorohydrin → 7-(5-methoxy-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)-1-methyl-6-tosyl-1,6-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1628008
ノート
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反応式

HRID 1628008 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[C:6]2[C:12]1[N:24]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[C:15]2=[N:16][CH:17]=[C:18]3[CH:22]=[N:21][N:20]([CH3:23])[C:19]3=[C:14]2[CH:13]=1.[H-].[Na+].Cl[CH2:38][CH:39]1[CH2:41][O:40]1>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH2:38][CH:39]1[CH2:41][O:40]1)[CH:7]=[C:6]2[C:12]1[N:24]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[C:15]2=[N:16][CH:17]=[C:18]3[CH:22]=[N:21][N:20]([CH3:23])[C:19]3=[C:14]2[CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 24758Sodium hydrideHCID 583821087-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-6-tosyl-1,6-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 583819947-(5-methoxy-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)-1-methyl-6-tosyl-1,6-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a reaction flask was added 7-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-6-tosyl-1,6-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine (0.100 g, 0.212 mmol; Preparation #P.1.1), DMF (3 mL) and 60 wt % NaH (0.010 g, 0.254 mmol) and 2-(chloromethyl)oxirane (0.026 g, 0.276 mmol). The mixture was stirred for about 2 h at rt. The mixture was concentrated in vacuo to provide 7-(5-methoxy-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)-1-methyl-6-tosyl-1,6-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine (100% yield assumed and carried forward to Step B): LC/MS (Table 2, Method c) Rt=1.49 min; MS m/z 528 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa7ff09a687c4aecbf381ea9b5410f04
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785639B2

反応ノート

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