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Ammonia → HCID 69620934、化合物

HRID 1628310
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反応式

HRID 1628310 の反応式
C(OC([C@@H:8]([CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:9]([N:11]1[C:19]2[CH:18]=[C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:16]=[C:15]([C:26](O)=[O:27])[C:14]=2[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])=O)(C)(C)C.C[N:37]([C:39]([O:43]N1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH3:60]CN(C(C)C)C(C)C.[NH3:69].[CH3:70][CH:71]([OH:73])[CH3:72]>CN(C=O)C>[C:26]([C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[C:19]2[C:14]=1[CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:9](=[O:10])[C@@H:8]([NH:37][C:39](=[O:43])[O:73][C:71]([CH3:60])([CH3:72])[CH3:70])[CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)(=[O:27])[NH2:69]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 222AmmoniaHCID 3776IsopropanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67496520HCID 67496520、化合物

生成物 1

HCID 69620934HCID 69620934、化合物
収率 53%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
22 °C

実験手順

To a 100 ml flask was added (S)-1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenylpropanoyl)-6-(pyridin-4-yl)indoline-4-carboxylic acid 60.A (430 mg, 0.88 mmole), HBTU (669 mg, 1.8 mmole), 20 ml of DMF, DIEA (461 ul, 2.6 mmole) and 2.0 m ammonia solution in 2-propanol (3 ml, 5.3 mmole). The reaction was stirred at 22° C. for 2 hours, at which time the crude reaction was partitioned between 600 ml of EtAc and 200 ml of water. The solvent was removed and the crude purified on a silica gel column (eluting with 10% MeOH in DCM) to give (S)-tert-butyl 1-(4-carbamoyl-6-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 60.B as a white solid (228 mg, 53% yield).

後処理

  1. customreaction
  2. customwas partitioned between 600 ml of EtAc and 200 ml of water
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe crude purified on a silica gel column (eluting with 10% MeOH in DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d344d77c569f4f6991312e4a114c916f
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785468B2

反応ノート

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