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Trifluoroacetic acid → HCID 67496285、化合物

HRID 1628311
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反応式

HRID 1628311 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH2:6][CH2:7][N:8]2[C:19](=[O:36])[C@@H:20]([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:3])[NH2:2].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:28][C@@H:20]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:19]([N:8]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:12]=[C:4]([C:1]([NH2:2])=[O:3])[C:5]=2[CH2:6][CH2:7]1)=[O:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69620934HCID 69620934、化合物

生成物 1

HCID 67496285HCID 67496285、化合物収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a 20 ml vial was added crude (S)-tert-butyl 1-(4-carbamoyl-6-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 60.B (75 mg, 0.1 mmole), 20 ml of DCM and 10 ml of TFA. The reaction was stirred at room temperature for 12 hours at which time the crude was partitioned between 600 ml DCM and 100 ml saturated sodium carbonate. The organic layer was extracted once more with 100 ml of water, the organic layer dried with sodium sulfate and the solvent removed to give (S)-1-(2-amino-3-phenylpropanoyl)-6-(pyridin-4-yl)indoline-4-carboxamide 60.0 as an off white solid. (49 mg, 82% yield).

後処理

  1. customwas partitioned between 600 ml DCM and 100 ml saturated sodium carbonate
  2. extractionThe organic layer was extracted once more with 100 ml of water
  3. dry with materialthe organic layer dried with sodium sulfate
  4. customthe solvent removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0f67f0815cf426686312db1c69c13b8
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785468B2

反応ノート

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