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Ammonium Chloride → 1-(1-Isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-YL)ethanone

HRID 1629222
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反応式

HRID 1629222 の反応式
[CH:1]([N:4]1[CH:8]=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.[CH3:14][C:15](N(C)C)=[O:16].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:15](=[O:16])[CH3:14])=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 31374DimethylacetamideHCID 127624431-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazoleHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 149783391-(1-Isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-YL)ethanone収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 1-isopropyl-1H-[1,2,4]triazole (33 g, 300 mmol) in THF at −10° C. was added n-butyllithium (145 mL, 2.5M, 360 mmol) dropwise over 45 min, and then the mixture stirred at 0° C. for 30 min. DMA (35 mL) was added, the mixture allowed to warm to RT and stirred for 1 h. The resultant suspension was treated with saturated aqueous ammonium chloride (300 mL). The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the combined organic extracts dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to give 1-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethanone as a pale orange oil (40.1 g, 87%). 1H NMR δ (ppm)(CDCl3): 7.93 (1 H, s), 5.58-5.46 (1 H, m), 2.72 (3 H, d, J=0.78 Hz), 1.49 (6 H, dd, J=6.61, 0.78 Hz).

後処理

  1. temperatureto warm to RT
  2. stirringstirred for 1 h
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organic extracts dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-93fbfcea144142f886bb54d890731896
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785626B2

反応ノート

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