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Oxalyl chloride → 5-Benzyl-6-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)-6-(trifluoromethyl)-5-azaspiro[2.3]-hexan-4-one

HRID 1629781
ノート
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反応式

HRID 1629781 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:28]1([C:31](O)=[O:32])[CH2:30][CH2:29]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([F:26])([F:27])[F:25])=[CH:16][CH:15]=2)([C:10]([F:12])([F:11])[F:13])[C:28]2([CH2:30][CH2:29]2)[C:31]1=[O:32])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 866858701-(1-(Benzylamino)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)ethyl)-cyclopropane carboxylic acid

生成物 1

HCID 866858725-Benzyl-6-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)-6-(trifluoromethyl)-5-azaspiro[2.3]-hexan-4-one収率 77.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide触媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of Intermediate 14E (506 mg, 1.1 mmol) in CH2Cl2 (11 mL) was added oxalyl chloride (0.12 mL, 2.2 mmol) followed by several drops of DMF. The reaction was stirred at rt for 16 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography (24 g silica gel, eluted with EtOAc in hexanes) to provide Intermediate 14F (389 mg, 72%) as a yellow oil. LCMS Anal. Calc'd for C23H21F6NO2 457.41, found [M+H] 458.2.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography (24 g silica gel, eluted with EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-67f4e8a790e84124ac059b6e41aacc33
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791091B2

反応ノート

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