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Hydrochloric Acid → HCID 18675481、化合物

HRID 1635066
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反応式

HRID 1635066 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH:12]1C(O)=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-:20].[Na+].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1.Cl.[O:35]1[CH2:40]COCC1.O>>[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([N:14]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[O:10])[CH2:16][CH:15]2[C:40]([OH:35])=[O:20])(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 74014-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 147513461-((Benzyloxy)carbonyl)piperazine-2-carboxylic acidHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)

生成物 1

HCID 18675481HCID 18675481、化合物

実験手順

To a solution of (±)-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid (1.90 grams, 7.2 mmol) in dioxane-water (10 ml, ca. 1:1) is added 1N sodium hydroxide solution (15 ml, 15 mmol) followed by 4-methoxybenzenesulfonyl chloride. The solution is stirred for 1 hour, acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The combined extracts are dried (sodium sulfate), filtered and concentrated. The crude product is purified by silica gel chromatography (eluton with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid) to provide (±)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts are dried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by silica gel chromatography (eluton with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-89948552421b4ad989d8236ffe5519c9
出典データセット
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06509337B1

反応ノート

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