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(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one → (2R)-[(1R)-3-oxocyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid

HRID 1637373
ノート
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反応式

HRID 1637373 の反応式
C([C@H]1[O:9][C:8](=[O:10])[C@@:7]([C@@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18]2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[O:6]1)(C)(C)C>CO.[OH-].[Na+]>[O:22]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C@@H:17]([C@@:7]([OH:6])([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 11174148(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-((1R)-3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

生成物 1

HCID 54364298(2R)-[(1R)-3-oxocyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid収率 101.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

実験手順

To a solution of 61 mg of (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1R)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one in 3 ml of methanol, 1 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution was added, followed by stirring for 3 hours at room temperature. Distilling the methanol off under reduced pressure, the residue was diluted with water and washed with diethyl ether. The aqueous layer was made acidic with 1N hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate to provide 48 mg of the title compound.

後処理

  1. distillationDistilling the methanol off under reduced pressure
  2. additionthe residue was diluted with water
  3. washwashed with diethyl ether
  4. extractionextracted with diethyl ether
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate

出典と根拠

ORDレコード
ord-c138e93dea71405c80879d479d59213f
出典データセット
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06040449

反応ノート

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