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Sodium Carbonate → Benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoate

HRID 1639535
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反応式

HRID 1639535 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[CH:23][C:22](Br)=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C[C:33]([N:35](C)C)=O>O.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.O.O.O.[K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:33]#[N:35])=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 17750009Benzyl 2-(benzyloxy)-5-bromobenzoate

生成物 1

HCID 18974028Benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoate収率 72%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 161067Potassium ferrocyanide trihydrate触媒
HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A mixture of 695 mg (1.76 mmol) of benzyl 2-benzyloxy-5-bromobenzoate, 175 mg (0.41 mmol) of potassium hexacyanoferrate(II) trihydrate, 41 mg (0.8 mmol) of palladium(II) acetate, and 189 mg (1.75 mmol) of sodium carbonate in 3 mL of dimethylacetamide is heated at 120° C. for 24 hrs. The reaction mixture is diluted with water and extracted several times with ethyl acetate. Combined extracts are washed with brine and dried over Na2SO4. After solvent removal by rotoevaporation, the crude product is purified by preparative TLC to give 436 mg (1.27 mmol, 72% yield) of benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoate.

後処理

  1. extractionextracted several times with ethyl acetate
  2. washCombined extracts are washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customAfter solvent removal by rotoevaporation
  5. customthe crude product is purified by preparative TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-05281bd2597847fd9a7a65b38c57c19f
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08110570B2

反応ノート

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