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Morpholine → N2-[(1S)-1-(5-Fluoropyridin-2-yl)ethyl]-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-morpholin-4-ylpyrimidine-2,4-diamine

HRID 1641392
ノート
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反応式

HRID 1641392 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][N:12]=2)[CH3:10])[N:5]=[C:4]([NH:18][C:19]2[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[NH:21][N:20]=2)[CH:3]=1.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCCCO>[F:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C@@H:9]([NH:8][C:6]2[N:5]=[C:4]([NH:18][C:19]3[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[NH:21][N:20]=3)[CH:3]=[C:2]([N:25]3[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]3)[N:7]=2)[CH3:10])=[N:12][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866248106-chloro-N2-[(1S)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine

生成物 1

HCID 86624809N2-[(1S)-1-(5-Fluoropyridin-2-yl)ethyl]-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-morpholin-4-ylpyrimidine-2,4-diamine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 2631-Butanol溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A mixture of 6-chloro-N2-[(1S)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine (Example 37; 174 mg, 0.5 mmol), morpholine (0.8 ml) and DIEA (0.13 ml) in n-BuOH (3 ml) was heated to 140° C. for 4 hrs. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by Gilson (10-50% acetonitrile/H2O, 15 min) to give the title compound as solid (103 mg). 1H NMR: 11.09 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.36-8.66 (m, 1H), 7.74 (ddd, 1H), 7.55 (dd, 1H), 5.80-5.84 (m, 1H), 5.73 (s, 1H), 5.01-5.21 (m, 1H), 3.10-3.81 (m, 8H), 2.24 (s, 3H), 1.50 (d, 3H); m/z 399.

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by Gilson (10-50% acetonitrile/H2O, 15 min)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd13bc2243084e1497e90e84c64221fe
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08114989B2

反応ノート

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